曹操也有过人的武艺。曹操“任侠放荡，不治行业”，未被时人所重，但素以知人名世的太尉桥玄一见曹操就大为惊奇，说：“天下将乱，非命世之才不能济也，能安之者，其在君乎！”随之，桥玄又让曹操去拜访当时汉末相当于时下流行的那类“选秀节目”的点评主持“月旦评”的名士许子将，许子将评价曹操说：“子治世之能臣，乱世之奸雄”。由此，曹操渐知名于世。
灵帝熹平三年（174年），二十岁的曹操被举为孝廉，入洛阳为郎。不久，被任命为洛阳北部尉。洛阳为东汉都城，是皇亲贵势聚居之地，很难治理。曹操一到职，就申明禁令、严肃法纪，造五色大棒十余根，悬于衙门左右，“有犯禁者，皆棒杀之”。皇帝宠幸的宦官蹇硕的叔父违禁夜行，曹操毫不留情，立即处死。于是，“京师敛迹，无敢犯者”。
灵帝中平元年（184年），黄巾农民起义爆发，曹操被拜为骑都尉，受命与卢植等人合军进攻颍川黄巾军，结果大破黄巾，斩首数万级。随之迁为济南相。济南相任内，曹操治事如初。济南国（今山东济南一带）有县十余个，各县长吏多依附贵势，贪赃枉法，无所顾忌。曹操之前历任国相皆置之不问。曹操到职，大力整饬，一下奏免长吏八名，济南震动，贪官污吏纷纷逃窜。“政教大行，一郡清平”。当时正是东汉政治极度黑暗之时，曹操不肯迎合权贵，遂托病回归乡里，春夏读书，秋冬弋猎，暂时隐居了。
中平五年（188年），汉灵帝为巩固统治，设置西园八校尉，曹操因其家世被任命为八校尉中的典军校尉。
中平六年（189年），董卓进入洛阳，废少帝，立献帝刘协，后又杀太后及少帝，自称相国，专擅朝政。曹操见董卓倒行逆施，不愿与其合作，遂改易姓名逃出京师洛阳（今河南洛阳东北）。
曹操到陈留后，“散家财，合义兵”。组织起一支五千人的军队，准备讨伐董卓。
献帝初平元年（190年）正月，关东州郡牧守起兵讨伐董卓，共推袁绍为盟主。曹操以行奋武将军的身份，参加讨董军。二月，董卓胁迫献帝迁都长安（今陕西西安西北），自己留居洛阳抵御关东军。董卓之凉州军骁勇善战，关东军十余万人驻酸枣（今河南延津北）一带，无人敢向洛阳推进。曹操认为董卓“焚烧宫室，劫迁天子，海内震动”，应趁机与之决战，遂独自引军西进。曹操行至荥阳汴水（今河南荥阳西南），与董卓军遭遇，大败，士卒死伤大半，自己也被流矢所伤。回至酸枣，曹操建议诸军各据要地，再分兵西入武关（今陕西丹凤东南），围困董卓，关东诸将不肯从。
关东诸军名为讨董卓，实际各自心怀鬼胎，意在伺机发展自己势力。不久，诸军之间发生摩擦，相互火并。初平三年，司徒王允与吕布在长安定计杀掉董卓，董卓部将李傕、郭汜等攻陷长安，杀王允，进攻吕布，关中也陷入战乱。是时，州郡牧守各据一方，形成诸侯割据的局面。
初平三年，青州黄巾军大获发展，连破兖州郡县，阵斩兖州刺史刘岱。济北相鲍信等迎曹操任兖州牧。曹操和鲍信合军进攻黄巾。鲍信战死。曹操“设奇伏，昼夜会战”，终于将黄巾击败。获降卒三十余万，人口百余万。曹操收其精锐，组成军队号“青州兵”。
汉献帝初平四年（193年）秋，曹操进兵徐州（治郯，今山东郯城），向东南扩展势力。徐州牧陶谦退守郯县。不久曹操军粮将尽，撤围回军。次年夏，曹操再征徐州，略地至东海。曹操征徐州期间，所过大肆杀戮，一路上“鸡犬亦尽，墟邑无复行人”。
曾参加讨董卓之战的陈留太守和曹操部将陈宫对曹操不满，遂叛操，迎吕布为兖州牧。吕布为当时名将，先为董卓部将，曾与王允定计诛杀董卓。当时只有鄄城（今属山东）和东郡的范（今山东范县东南）、东阿（今山东阳谷东北）两县尚在曹操掌握之中，分别由司马荀彧和寿张令程昱、东郡太守夏侯敦等坚守，形势异常危急。曹操从徐州赶回，听说吕布屯于濮阳，遂进军围攻濮阳。二军相持百余日，蝗灾大起，双方停战，曹操军还鄄城。
兴平二年（195年）夏，曹操整军再战吕布，于巨野（今山东巨野南）大破吕布军，吕布逃往徐州投靠刘备。曹操从陈留起兵到兴平二年将吕布、张邈赶出兖州，经过六年的经营，终于有了自己的一块根据地。曹操起兵之初，仅有数千人，出任东郡太守前后，他陆续延揽一些拥有宗族、部曲等家兵的豪强地主归附自己，后击溃青州黄巾军，又收其精锐组成“青州兵”。这样，曹操又有了一支颇具战斗力的军队。根据地和军队，是曹操得以成事的基本条件。
而汉献帝刘协自被董卓劫至长安后，一直处于颠沛流离之中。建安元年七月，献帝终于回到洛阳，洛阳经董卓之乱，已是一片废墟。百官没有地方居住，“披荆棘，依丘墙间”，洛阳也没有粮食，“州郡各拥强兵，而委输不至，群僚饥乏，尚书郎以下自出采稆，或饥死墙壁间”。
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